Pierwsza walka Kimbo w MMA z Rayem Mercerem
W 2007 roku Kimbo rozpoczął współpracę z cenionym trenerem sportów walki Basem Ruttenem i tak zadebiutował w zawodach MMA w czerwcu. Na gali Cage Fury Fighting Championships 5 w pokazowej walce pokonał Raya Mercera byłego mistrza świata WBO i mistrza olimpijskiego w boksie w wadze ciężkiej w czasie 1 minuty i 11 sekund przez duszenie gilotynowe .
Dzięki zdobytej popularności i temu sukcesowi , w październiku 2007 roku podpisał profesjonalny kontrakt z organizacją Elite Xtreme Comba.
Ray Mercer
Kimbo vs Bo Cantrell
Kolejną walkę Kimbo stoczył 10 listopada 2007 z Bo Cantrell na gali EliteXC - Renegade w Texasie. Z Kimbo miał walczyć na tej gali Mike Bourke, który złamał sobie obojczyk podczas próby obalenia sparingpartnera. Walka nie trwała długo Kimbo znokautował Cantrella w pierwszej rundzie i ma na koncie 2 zwycięstwa.
